Gamma-Linolensäure






















































Strukturformel

GLAnumbering.png
Allgemeines
Name
Gamma-Linolensäure
Andere Namen


  • (6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure (IUPAC)

  • Gamolensäure

  • 18:3 (ω−6) (Lipidname)



Summenformel
C18H30O2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]


Externe Identifikatoren/Datenbanken




























CAS-Nummer
506-26-3


EG-Nummer
624-740-4

ECHA-InfoCard

100.107.263

PubChem

5280933

DrugBank

DB13854

Wikidata

Q415885

Eigenschaften

Molare Masse
278,44 g·mol−1

Aggregatzustand

flüssig



Dichte

0,91 g·cm−3[2]



Schmelzpunkt

−11 °C[3]



Siedepunkt

230–232 °C (1,3 hPa)[2]



Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]


Sicherheitshinweise









GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

07 – Achtung

Achtung



H- und P-Sätze
H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.



Gamma-Linolensäure (18:3), in der Literatur oft kurz GLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen Omega-6-Fettsäure Linolsäure synthetisiert oder direkt über die Nahrung aufgenommen. Die Gamma-Linolensäure ist Vorläufer der Dihomogammalinolensäure und der Arachidonsäure[4] und somit Grundstoff zur Erzeugung sowohl der weniger inflammatorischen Serie-1 wie auch der stärker inflammatorischen Serie-2 Eicosanoide.


Die Einnahme von Gamma-Linolensäure (zum Beispiel aus Borretschöl, Nachtkerzenöl oder Hanföl) kann entzündliche Vorgänge im Körper günstig beeinflussen. Zudem ist Gamma-Linolensäure essentiell für das Gehirn, insbesondere für die Nervenreizleitung[5] und senkt den Blutdruck.[6]




Inhaltsverzeichnis






  • 1 Vorkommen


  • 2 Nachweis


  • 3 Weblinks


  • 4 Einzelnachweise





Vorkommen |


Folgende Lebensmittel sind gute Quellen von Gamma-Linolensäure:



  • Borretschöl (ca. 20 %)

  • Nachtkerzenöl (ca. 10 %)

  • Hanföl (ca. 3 %)



Nachweis |


Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[7]



Weblinks |



  • Gamma-Linolensäure (GLA). In: Vitalstoff-Lexikon.


Einzelnachweise |




  1. abc Datenblatt γ-Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).


  2. abc Datenblatt Gamma-Linolensäure bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..


  3. Datenblatt Gamma-Linolensäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010..


  4. X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).


  5. T. Coste, M. Pierlovisi, J. Leonardi, D. Dufayet, A. Gerbi, H. Lafont, P. Vague, D. Raccah: Beneficial effects of gamma linolenic acid supplementation on nerve conduction velocity, Na+, K+ ATPase activity, and membrane fatty acid composition in sciatic nerve of diabetic rats. In: J. Nutr. Biochem. 10(7), 1999, S. 411–420, PMID 15539317.


  6. M. M. Engler, M. B. Engler, S. K. Erickson, S. M. Paul: Dietary gamma-linolenic acid lowers blood pressure and alters aortic reactivity and cholesterol metabolism in hypertension. In: J. Hypertens., 10(10), 1992, S. 1197–1204, PMID 1335001.


  7. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25, 1987, S. 302–306




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