Palmitinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Palmitinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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Summenformel | C16H32O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, kristalline Plättchen[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 256,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,8577 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 62,5–63 °C[1][2] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 351 °C[3] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 1,3·10−7Pa (298 K)[4] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,4335[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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MAK | nicht vergeben[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.
Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.
Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Gewinnung durch Verseifen von Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).[1]
Inhaltsverzeichnis
1 Vorkommen
2 Analytik
3 Verwendung
4 Weblinks
5 Einzelnachweise
Vorkommen |
Das Fruchtfleisch der Ölpalme liefert Palmöl, dessen Triglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.
Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:
| Produkt | Gehalt an Palmitinsäure[1] |
|---|---|
| Stillingiaöl | 60–70 % |
| Palmöl | 41–46 % |
| Butterfett | 24–32 % |
| Schweineschmalz | 24–30 % |
| Kakaobutter | 23–30 % |
| Rindertalg | 23–29 % |
| Baumwollsaatöl | 21–27 % |
| Avocadoöl | 10–26 % |
Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester.
Analytik |
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.[5][6][7]
Verwendung |
Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.
Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.
Weblinks |
Wiktionary: Palmitinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien- Gopinathrao, reactome.org: Palmitate synthesis
Einzelnachweise |
↑ abcdefg Eintrag zu Palmitinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ ab David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
↑ abcd Eintrag zu CAS-Nr. 57-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
↑ C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, 2008, S. 3959–3964. doi:10.1021/jp710586m
↑ D. M. Cassidy, D. A. Pratt, R. Taylor, K. G. Alberti, M. F. Laker: Capillary column gas chromatography-mass spectrometry for the determination of the fatty acid composition of human adipose tissue. In: J Chromatogr. 491(1), 30. Jun 1989, S. 1–13. PMID 2793965
↑ N. N. Ahmad Nizar, J. M. Nazrim Marikkar, D. M. Hashim: Differentiation of lard, chicken fat, beef fat and mutton fat by GCMS and EA-IRMS techniques. In: J Oleo Sci. 62(7), 2013, S. 459–464. PMID 23823911
↑ X. Dong, Y. Gao, M. Zeng, M. Liu, W. Li, Q. Liu, B. Wang: Analysis of meibum by gas chromatography-mass spectrometry. In: Zhonghua Yan Ke Za Zhi. 51(9), Sep 2015, S. 668–672. (chinesisch) PMID 26693651
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