Ciclofosfamida
| Ciclofosfamida Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido |
| Identificadores | |
Número CAS | |
PubChem | |
DrugBank | APRD00408 |
ChemSpider | |
Código ATC | L01 |
SMILES |
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InChI | 1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) |
| Propriedades | |
Fórmula química | C7H15Cl2N2O2P |
Massa molar | 261.08 g mol-1 |
Ponto de fusão | 2 |
| Farmacologia | |
Biodisponibilidade | >75% (oral) |
Via(s) de administração | Oral, Intravenosa |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida biológica | 3-12 horas |
Ligação plasmática | >60% |
Excreção | Renal |
| Classificação legal |
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Riscos na gravidez e lactação | D(AU) D (EUA) |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | 4-Hidroxiciclofosfamida Trofosfamida (mais um cloroetil) |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ciclofosfamida, também chamada Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan (nomes comerciais) é um agente nitrogênico do grupo das oxazoforinas. É usado para tratar vários tipos de Lúpus eritematoso e algumas desordens auto-imunes e também artrites reumáticas. É o medicamento recomendado para o tratamento de Lúpus eritematoso e artrites reumáticas, pois apresenta melhores resultados comparativamente ao uso de corticosteróides, melhorando cerca de 90 % nos portadores de Lúpus eritematoso. No entanto, ainda não é prescrito com regularidade pelos médicos devido ao seu elevado custo.
Histórico |
Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).[1]
Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.[2]
Uso |
O uso principal de ciclofosfamida em doenças auto-imunes. Lúpus eritematoso sistêmico (SLE) com nefrite lúpica Também é usado para tratar Doença de Mudança Mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para Granulomatose de Wegener. O nome de comércio é Endoxan.
pois o medicamento causa uma excelente melhora nos portadores de Lúpus eritematoso
↑ Colvin, O. M. (1 de agosto de 1999). «An overview of cyclophosphamide development and clinical applications». Current Pharmaceutical Design. 5 (8): 555–560. ISSN 1381-6128. PMID 10469891
↑ Emadi, Ashkan; Richard J. «Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary». Nature Reviews Clinical Oncology. 6 (11): 638–647. doi:10.1038/nrclinonc.2009.146 A referência emprega parâmetros obsoletos|coautores=(ajuda)
