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Ciclofosfamida Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	(RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido
Identificadores
Número CAS	50-18-0
PubChem	2907
DrugBank	APRD00408
ChemSpider	2804
Código ATC	L01AA01
SMILES	O=P1(OCCCN1)N(CCCl)CCCl
InChI	1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12)
Propriedades
Fórmula química	C7H15Cl2N2O2P
Massa molar	261.08 g mol-1
Ponto de fusão	2
Farmacologia
Biodisponibilidade	>75% (oral)
Via(s) de administração	Oral, Intravenosa
Metabolismo	Hepático
Meia-vida biológica	3-12 horas
Ligação plasmática	>60%
Excreção	Renal
Classificação legal	℞ Prescription only
Riscos na gravidez e lactação	D(AU) D (EUA)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	4-Hidroxiciclofosfamida Trofosfamida (mais um cloroetil)
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Ciclofosfamida, também chamada Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan (nomes comerciais) é um agente nitrogênico do grupo das oxazoforinas. É usado para tratar vários tipos de Lúpus eritematoso e algumas desordens auto-imunes e também artrites reumáticas. É o medicamento recomendado para o tratamento de Lúpus eritematoso e artrites reumáticas, pois apresenta melhores resultados comparativamente ao uso de corticosteróides, melhorando cerca de 90 % nos portadores de Lúpus eritematoso. No entanto, ainda não é prescrito com regularidade pelos médicos devido ao seu elevado custo.

Histórico |

Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).^[1]

Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas  células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.^[2]

Uso |

O uso principal de ciclofosfamida em doenças auto-imunes. Lúpus eritematoso sistêmico (SLE) com nefrite lúpica Também é usado para tratar Doença de Mudança Mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para Granulomatose de Wegener. O nome de comércio é Endoxan.

pois o medicamento causa uma excelente melhora nos portadores de Lúpus eritematoso

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