Isocyansäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isocyansäure | |||||||||||||||
Summenformel | HNCO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | oberhalb von 0 °C wenig beständige Flüssigkeit, die zur Polymerisation neigt[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 43,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | – 86 °C[2] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 23,5 °C[2] | |||||||||||||||
pKs-Wert | 3,92[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Cyansauerstoffsäure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert. Unter 0 °C ist sie in Benzol oder Ether wochenlang haltbar. Als Lösung in Eiswasser ist sie umso länger haltbar, je verdünnter die Lösung ist.[1] Ihre Ester heißen Isocyanate; ihre Salze werden üblicherweise nicht als Isocyanate, sondern als Cyanate bezeichnet.
Die freie Säure polymerisiert sehr leicht zu einem Gemisch von Cyanursäure und Cyamelid.[3] Analog zu anderen Pseudohalogenen kann sie auch ein Dimer „Diisooxocyan“ OCN-NCO bilden.[4]
Die Cyansäure als ihre tautomere Form ist sehr instabil und wird beim Ansäuern von Cyanaten nur in Spuren (bis maximal 3 %) gebildet.[2]
Formal ist Isocyansäure das Imid der Kohlensäure.
Siehe auch |
- Isocyanate
- Cyansäure
- Knallsäure
- Isoknallsäure
- Polyurethan
- PMDI
Einzelnachweise |
↑ ab Eintrag zu Isocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
↑ abcd A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9.
↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cyanate im Lexikon der Chemie., abgerufen am 24. Februar 2009.
