Estradiol



































































Estrutura química de Estradiol

Oestradiol-3D-balls.png

Estradiol
Star of life caution.svg Aviso médico


Nome IUPAC (sistemática)

(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-
6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro
cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol


Identificadores

CAS

50-28-2

ATC

G03CA03

PubChem

5757

ChemSpider

5554

Informação química

Fórmula molecular

C18H24O2 

Massa molar
272.39

SMILES
Oc1ccc2c(CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]32)c1

Farmacocinética

Biodisponibilidade
97-99%

Metabolismo

Fígado

Meia-vida
~ 13 horas

Excreção
Urina

Considerações terapêuticas

Administração
Oral, transdérmico

DL50
?

Estradiol, ou, 17β-estradiol, é um hormônio sexual e esteroide, o principal hormônio sexual feminino. É importante na regulação do ciclo estral e do ciclo menstrual. O estradiol é essencial para o desenvolvimento e manutenção dos tecidos reprodutivos femininos[1] mas também tem efeitos importantes em muitos outros tecidos, incluindo o ósseo. Enquanto os níveis de estrogênio nos homens são mais baixos em comparação com as mulheres, estrógenos têm funções essenciais em homens também. O estradiol é encontrado na maioria dos vertebrados, bem como muitos crustáceos, insetos, peixes e outras espécies animais.[2][3] O estradiol também apresenta importantes efeitos comportamentais.[4]




Índice






  • 1 Efeitos


    • 1.1 Estradiol e Gravidez


    • 1.2 Exame de Estradiol


    • 1.3 Reprodução masculina


    • 1.4 Ossos




  • 2 Notas e referências





Efeitos |



Estradiol e Gravidez |


No momento que a mulher engravida, seu corpo passa por inúmeras alterações hormonais.
Hormônios que antes não eram produzidos passam a ser pelo organismo com o objetivo de oferecer as condições favoráveis para desenvolvimento do bebê no útero.
Algumas outras substâncias que já eram produzidas antes da gestação, passam a existir em maior quantidade no corpo. Dentre os hormônios que são importantes para conseguir engravidar, o estradiol é um dos principais.[5]



Exame de Estradiol |


Para descobrir os níveis de estradiol no corpo, deve ser realizado um exame conhecido pelo nome de exame de E2, este é feito através do sangue.


Além dos níveis de estradiol, o exame pode detectar também:



  • Menopausa precoce;

  • Irregularidades na menstruação ou sua ausência;

  • Infertilidade;

  • Puberdade antecipada.[6]



Reprodução masculina |


O efeito do estradiol (e estrógenos) sobre a reprodução masculina é complexo. O estradiol é produzido por ação da aromatase, principalmente nas células de Leydig dos testículos dos mamíferos, mas também por algumas células germinativas e células de Sertoli de mamíferos imaturos.[4] Sua função (in vitro) mostrou ser impedir a apoptose das células do sêmen.[7]


Vários estudos têm observado que a contagem de espermatozoides têm diminuído em muitas partes do mundo e a exposição ao estrogênio no meio ambiente tem sido postulada como sendo a causa.[8] A supressão da produção de estradiol em uma subpopulação de homens subférteis mostrou melhorar a análise do sêmen.[9]


Homens com condições genéticas de cromossomos sexuais, como a síndrome de Klinefelter, têm um maior nível de estradiol.[10]



Ossos |


O estradiol tem um efeito profundo sobre os ossos. Indivíduos sem ele (ou outros estrogênios) se tornam altos e eunucoides, já que o fechamento epifisário está atrasado ou inexiste. A estrutura óssea é também afetada, o que resulta em osteoporose e osteopenia precoce.[11] Além disso, mulheres que passaram da menopausa têm uma perda acelerada da massa óssea devido a relativa deficiência de estrogénio.[12]




Notas e referências




  1. ↑ Ryan KJ (agosto de 1982). «Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology». Cancer Res. 42 (8 Suppl). pp. 3342s–3344s. PMID 7083198 


  2. ↑ Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (setembro). «Estrogens in insects» (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9). pp. 942–944. doi:10.1007/BF01946450  Verifique data em: |data= (ajuda) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  3. ↑ David R. Idler (1972). Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Elsevier. p. 393. ISBN 978-0-323-14098-0.


  4. ↑ ab Carreau S, Lambard S, Delalande C, Denis-Galeraud I, Bilinska B, Bourguiba S. «Aromatase expression and role of estrogens in male gonad : a review». Reproductive Biology and Endocrinology. 1. 35 páginas. PMC 155680Acessível livremente. PMID 12747806. doi:10.1186/1477-7827-1-35  Parâmetro desconhecido |yano= ignorado (ajuda) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  5. ↑ Estradiol - Universo do Bebê


  6. ↑ «ESTRADIOL → Para que serve este Hormônio? (Atualizado e Completo!)». Lugar da Mulher. 23 de janeiro de 2018 


  7. ↑ Pentikäinen V, Erkkilä K, Suomalainen L, Parvinen M, Dunkel L (2000). «Estradiol acts as a germ cell survival factor in the human testis in vitro». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 85 (5). pp. 2057–67. PMID 10843196. doi:10.1210/jc.85.5.2057  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  8. ↑ Sharpe RM, Skakkebaek NE (1993). «Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract?». Lancet. 341 (8857). pp. 1392–5. PMID 8098802. doi:10.1016/0140-6736(93)90953-E 


  9. ↑ Raman JD, Schlegel PN (2002). «Aromatase inhibitors for male infertility». The Journal of Urology. 167 (2 Pt 1). pp. 624–9. PMID 11792932. doi:10.1016/S0022-5347(01)69099-2 


  10. ↑ Visootsak J, Graham JM (2006). «Klinefelter syndrome and other sex chromosomal anueploidies». Orphanet Journal of Rare Diseases. 1 (42). p. 42. PMC 1634840Acessível livremente. PMID 17062147. doi:10.1186/1750-1172-1-42. Consultado em 18 de outubro de 2014 


  11. ↑ Carani C, Qin K, Simoni M, Faustini-Fustini M, Serpente S, Boyd J, Korach KS, Simpson ER (1997). «Effect of testosterone and estradiol in a man with aromatase deficiency». The New England Journal of Medicine. 337 (2). pp. 91–5. PMID 9211678. doi:10.1056/NEJM199707103370204  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  12. ↑ Albright, Fuller; Smith Patricia H., Richardson Anna M. (31 de maio de 1941). «Postmenopausal Osteoporosis: Its Clinical Features». JAMA. 116 (22). pp. 2465–2474. doi:10.1001/jama.1941.02820220007002  A referência emprega parâmetros obsoletos |coautores= (ajuda)





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