Estradiol



































































Estrutura química de Estradiol

Oestradiol-3D-balls.png

Estradiol
Star of life caution.svg Aviso médico


Nome IUPAC (sistemática)

(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-
6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro
cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol


Identificadores

CAS

50-28-2

ATC

G03CA03

PubChem

5757

ChemSpider

5554

Informação química

Fórmula molecular

C18H24O2 

Massa molar
272.39

SMILES
Oc1ccc2c(CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]32)c1

Farmacocinética

Biodisponibilidade
97-99%

Metabolismo

Fígado

Meia-vida
~ 13 horas

Excreção
Urina

Considerações terapêuticas

Administração
Oral, transdérmico

DL50
?

Estradiol, ou, 17β-estradiol, é um hormônio sexual e esteroide, o principal hormônio sexual feminino. É importante na regulação do ciclo estral e do ciclo menstrual. O estradiol é essencial para o desenvolvimento e manutenção dos tecidos reprodutivos femininos[1] mas também tem efeitos importantes em muitos outros tecidos, incluindo o ósseo. Enquanto os níveis de estrogênio nos homens são mais baixos em comparação com as mulheres, estrógenos têm funções essenciais em homens também. O estradiol é encontrado na maioria dos vertebrados, bem como muitos crustáceos, insetos, peixes e outras espécies animais.[2][3] O estradiol também apresenta importantes efeitos comportamentais.[4]




Índice






  • 1 Efeitos


    • 1.1 Estradiol e Gravidez


    • 1.2 Exame de Estradiol


    • 1.3 Reprodução masculina


    • 1.4 Ossos




  • 2 Notas e referências





Efeitos |



Estradiol e Gravidez |


No momento que a mulher engravida, seu corpo passa por inúmeras alterações hormonais.
Hormônios que antes não eram produzidos passam a ser pelo organismo com o objetivo de oferecer as condições favoráveis para desenvolvimento do bebê no útero.
Algumas outras substâncias que já eram produzidas antes da gestação, passam a existir em maior quantidade no corpo. Dentre os hormônios que são importantes para conseguir engravidar, o estradiol é um dos principais.[5]



Exame de Estradiol |


Para descobrir os níveis de estradiol no corpo, deve ser realizado um exame conhecido pelo nome de exame de E2, este é feito através do sangue.


Além dos níveis de estradiol, o exame pode detectar também:



  • Menopausa precoce;

  • Irregularidades na menstruação ou sua ausência;

  • Infertilidade;

  • Puberdade antecipada.[6]



Reprodução masculina |


O efeito do estradiol (e estrógenos) sobre a reprodução masculina é complexo. O estradiol é produzido por ação da aromatase, principalmente nas células de Leydig dos testículos dos mamíferos, mas também por algumas células germinativas e células de Sertoli de mamíferos imaturos.[4] Sua função (in vitro) mostrou ser impedir a apoptose das células do sêmen.[7]


Vários estudos têm observado que a contagem de espermatozoides têm diminuído em muitas partes do mundo e a exposição ao estrogênio no meio ambiente tem sido postulada como sendo a causa.[8] A supressão da produção de estradiol em uma subpopulação de homens subférteis mostrou melhorar a análise do sêmen.[9]


Homens com condições genéticas de cromossomos sexuais, como a síndrome de Klinefelter, têm um maior nível de estradiol.[10]



Ossos |


O estradiol tem um efeito profundo sobre os ossos. Indivíduos sem ele (ou outros estrogênios) se tornam altos e eunucoides, já que o fechamento epifisário está atrasado ou inexiste. A estrutura óssea é também afetada, o que resulta em osteoporose e osteopenia precoce.[11] Além disso, mulheres que passaram da menopausa têm uma perda acelerada da massa óssea devido a relativa deficiência de estrogénio.[12]




Notas e referências




  1. Ryan KJ (agosto de 1982). «Biochemistry of aromatase: significance to female reproductive physiology». Cancer Res. 42 (8 Suppl). pp. 3342s–3344s. PMID 7083198 


  2. Mechoulam R, Brueggemeier RW, Denlinger DL (setembro). «Estrogens in insects» (PDF). Cellular and Molecular Life Sciences. 40 (9). pp. 942–944. doi:10.1007/BF01946450  Verifique data em: |data= (ajuda) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  3. David R. Idler (1972). Steroids In Nonmammalian Vertebrates. Elsevier. p. 393. ISBN 978-0-323-14098-0.


  4. ab Carreau S, Lambard S, Delalande C, Denis-Galeraud I, Bilinska B, Bourguiba S. «Aromatase expression and role of estrogens in male gonad : a review». Reproductive Biology and Endocrinology. 1. 35 páginas. PMC 155680Acessível livremente. PMID 12747806. doi:10.1186/1477-7827-1-35  Parâmetro desconhecido |yano= ignorado (ajuda) !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  5. Estradiol - Universo do Bebê


  6. «ESTRADIOL → Para que serve este Hormônio? (Atualizado e Completo!)». Lugar da Mulher. 23 de janeiro de 2018 


  7. Pentikäinen V, Erkkilä K, Suomalainen L, Parvinen M, Dunkel L (2000). «Estradiol acts as a germ cell survival factor in the human testis in vitro». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 85 (5). pp. 2057–67. PMID 10843196. doi:10.1210/jc.85.5.2057  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  8. Sharpe RM, Skakkebaek NE (1993). «Are oestrogens involved in falling sperm counts and disorders of the male reproductive tract?». Lancet. 341 (8857). pp. 1392–5. PMID 8098802. doi:10.1016/0140-6736(93)90953-E 


  9. Raman JD, Schlegel PN (2002). «Aromatase inhibitors for male infertility». The Journal of Urology. 167 (2 Pt 1). pp. 624–9. PMID 11792932. doi:10.1016/S0022-5347(01)69099-2 


  10. Visootsak J, Graham JM (2006). «Klinefelter syndrome and other sex chromosomal anueploidies». Orphanet Journal of Rare Diseases. 1 (42). p. 42. PMC 1634840Acessível livremente. PMID 17062147. doi:10.1186/1750-1172-1-42. Consultado em 18 de outubro de 2014 


  11. Carani C, Qin K, Simoni M, Faustini-Fustini M, Serpente S, Boyd J, Korach KS, Simpson ER (1997). «Effect of testosterone and estradiol in a man with aromatase deficiency». The New England Journal of Medicine. 337 (2). pp. 91–5. PMID 9211678. doi:10.1056/NEJM199707103370204  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)


  12. Albright, Fuller; Smith Patricia H., Richardson Anna M. (31 de maio de 1941). «Postmenopausal Osteoporosis: Its Clinical Features». JAMA. 116 (22). pp. 2465–2474. doi:10.1001/jama.1941.02820220007002  A referência emprega parâmetros obsoletos |coautores= (ajuda)





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