Vrftsjtryk

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethylether
Andere Namen	Ether Äther Diäthyläther Ethoxyethan (IUPAC)[1] Et2O EtOEt R-610 3-Oxapentan
Summenformel	C4H10O
Kurzbeschreibung	farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-29-7 EG-Nummer 200-467-2 ECHA-InfoCard 100.000.425 PubChem 3283 Wikidata Q202218
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AA01
Wirkstoffklasse	Narkotikum Dissoziativum
Eigenschaften
Molare Masse	74,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,71 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−116 °C[3]
Siedepunkt	35 °C[3]
Dampfdruck	586 hPa (20 °C)[3] 859 hPa (30 °C)[3] 1223 hPa (40 °C)[3] 1698 hPa (50 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (69 g·l−1 bei 20 °C)[3] mischbar mit Ethanol, gut in Aceton, Methanol, Chloroform, Petrolether und konzentrierter wässriger Salzsäure[2]
Dipolmoment	1,098(1) D[4] (3,7 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,3526 (20 °C) [5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​302​‐​336 EUH: 019​‐​066 P: 210​‐​240​‐​403+235 [3]
MAK	DFG/Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1200 mg·m−3[3][7]
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethylether ist der wichtigste Vertreter der organisch-chemischen Verbindungsklasse der Ether und wird deshalb häufig auch einfach als Ether (standardsprachlich und in der älteren wissenschaftlichen Literatur Äther) bezeichnet. Aufgrund der Herstellung aus Ethanol und Schwefelsäure war die historische Bezeichnung Schwefeläther, obwohl Diethylether keinen Schwefel enthält.

Die erstmalige Herstellung wird Valerius Cordus (1535) zugeschrieben, aus Umsetzung von Alkohol mit Schwefelsäure, wiederentdeckt um 1730^[8] von August Sigmund Frobenius in London. Paracelsus soll, wie er 1540^[9] schrieb, die betäubende Wirkung des Äthers im Tierversuch erkannt haben.^[10]

Herstellung |

Diethylether lässt sich aus Ethanol und konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung herstellen, wobei portionsweise der Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und das Produkt destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt wird. Bei dieser sauren Veretherung bildet sich erst Ethylschwefelsäure in einer Kondensationsreaktion:

H3C−CH2−OH + HO−SO2−OH{displaystyle mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}OH! +! HO{-}SO_{2}{-}OH} }

⟶ H3C−CH2−O−SO2−OH+H2O{displaystyle mathrm {longrightarrow ! H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}SO_{2}{-}OH+H_{2}O} }

Das Alkylsulfat setzt sich mit Ethanol zu Diethylether um, die Schwefelsäure wird wieder freigesetzt:

H3C−CH2−O−SO2−OH + H3C−CH2−OH{displaystyle mathrm {H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}SO_{2}{-}OH! +! H_{3}C{-}CH_{2}{-}OH} }

⟶ H3C−CH2−O−CH2−CH3 + H2SO4{displaystyle mathrm {longrightarrow ! H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}CH_{2}{-}CH_{3}! +! H_{2}SO_{4}} }

Hauptquelle für Diethylether ist heute die Synthese von Ethanol aus Ethen, bei der Diethylether als Nebenprodukt auftritt. Im ersten Schritt bildet sich auch hier Ethylschwefelsäure:

H2C=CH2 + H2SO4 ⟶ H3C−CH2−O−SO2−OH{displaystyle mathrm {H_{2}C{=}CH_{2}! +! H_{2}SO_{4}! longrightarrow ! H_{3}C{-}CH_{2}{-}O{-}SO_{2}{-}OH} }

Hydrolyse des Zwischenprodukts führt zu Ethanol, ein Teil des Ethanols reagiert – wie oben bei der Synthese aus Ethanol – mit Ethylschwefelsäure zu Diethylether.

Eigenschaften |

Chemische und physikalische Eigenschaften |

Diethylether ist bei Raumtemperatur eine farblose, leicht flüchtige und hochentzündliche Flüssigkeit, davon abgesehen aber sehr reaktionsträge. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt. Um eine Ansammlung von Peroxiden zu vermeiden, kann Diethylether über Kaliumhydroxid gelagert werden. Die Peroxide bilden dann schwerlösliche Kaliumperoxide. Dennoch muss vor Verwendung (Destillation) auf das Vorhandensein von Peroxiden geprüft werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen |

Diethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −40 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 39,2 Vol.‑% (1210 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[11][3] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von −45 °C.^[3] Der maximale Explosionsdruck beträgt 10 bar.^[11] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,87 mm bestimmt.^[11] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.^[11][3] Mit einer Mindestzündenergie von 0,19 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[3] Die Zündtemperatur beträgt 175 °C.^[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Physiologische Eigenschaften |

Das Inhalieren der Dämpfe ruft in geringen Dosen rauschhafte Zustände mit starker emotionaler Erregung, veränderter Bewusstseinswahrnehmung und wirren, psychotisch anmutenden Gedankengängen hervor. Auch sehr unangenehme, teils traumatisierende Angstzustände sind nicht selten. Bei höheren Dosierungen tritt der Konsument in einen apathischen Zustand über, in dem er nicht mehr ansprechbar ist (Narkotisierung). Nebenwirkungen des Konsums sind beim Schnüffeln gereizte Schleimhäute und beim Trinken Magenschleimhautentzündung.

Bei Inhalation wird Diethylether im Körper schnell resorbiert und zu ca. 90 Prozent über die Atemluft unverändert wieder ausgeschieden. Nicht ausgeschiedener Diethylether wird durch eine Cytochrom-P450-abhängige Monooxygenase zum Hydroxy-Diethylether und danach mithilfe einer Desalkylierung zu Ethanal und Ethanol umgesetzt.^[12]

Verwendung |

Gebrauch in der Medizin |

Diethylether wurde früher verbreitet als Stärkungsmittel (Hoffmannstropfen) und seit 1846 auch routinemäßig als Narkotikum eingesetzt. Die erste dokumentierte „Äthernarkose“ führte, kurz nachdem William E. Clarke (* 1818) in Rochester/NY zur Behandlung eines kariösen Zahnes der Patientin Hobbie durch den Zahnarzt Elija Pope zur Zahnextraktion^[13] zum ersten Mal (vor 1842?) eine Äthernarkose durchgeführte hatte,^[14]Crawford Williamson Long am 30. März 1842 durch. Deshalb wird in den USA seit 1991 der 30. März jährlich als Doctor’s Day zelebriert. Wenige Jahre später wurde am 16. Oktober 1846 die erste öffentliche Äthernarkose von William Thomas Green Morton im Massachusetts General Hospital in Boston ausgeführt.^[15] Mit dem 16. Oktober 1846 (Ether Day) verfügt die moderne Anästhesie somit über ein „offizielles Geburtsdatum“. Die Entdeckung der narkotisierenden Eigenschaften revolutionierte die Medizin und insbesondere die Chirurgie. Statt wie bisher nur unzureichend mit Spirituosen wie Whisky oder Opiaten betäubten Patienten, konnte man nun mit wesentlich mehr Zeit die besinnungslosen Patienten erheblich einfacher und vor allem ohne Schmerzen operieren.

Von dem Würzburger chirurgischen Assistenzarzt und späteren Augenarzt Robert Ritter von Welz (1814–1878), der bereits im Januar 1847 die Wirkungen des Äthers als Narkosemittel^[16] erforschte, wurde die Diethylether-Inhalation auch zur Dämpfung der Atemnot bei einem sterbenden Tuberkulosepatienten angewendet. Welz beschreibt das folgendermaßen: „Es gelang mir bei ihm, den Todeskampf, der aus Mangel an Luft sich zur furchtbarsten Angst gesteigert hatte, durch eine zwanzig Minuten lang fortgesetzte Aetherinhalation in einen heitern und schmerzlosen Zustand zu verwandeln. Der Sterbende wurde während dieser Inhalation nicht nur von keinem Husten befallen, sondern konnte im Gegentheil tiefere Inspirationen machen und den in den Bronchialstämmen rasselnden eitrigen Schleim wieder expektorieren. Bald darauf verschied er bei vollem Bewusstsein, aber von heiteren Bildern umgeben [...].“^[17] 1847 wurde Äther von dem Geburtshelfer Walter Channing (1786–1876) zur Behandlung von Krämpfen bei Schwangeren eingesetzt.^[18]

Der leichtflüchtige Äther wurde zunächst – wie bei Robert Ritter von Welz beschrieben – über ein Inhaliersystem verabreicht, wobei der flüssige Äther von einem Schwamm aufgenommen wurde und dann über eine Schlauchleitung dem Patienten zugeführt wurde. Ab 1908 wurde von dem französischen Kinderchirurgen und Orthopäden Louis Ombrédanne (1871–1956)^[19] ein weiteres Narkosesystem eingeführt, dessen Weiterentwicklungen bis zur Entstehung geschlossener Narkose-Systeme – erstmals 1923 durch Ralph Milton Waters (1883–1979) – führten. Die insbesondere aus hygienischen Gründen eingeführte Schimmelbusch-Maske, bei der Äther auf ein Tuch getropft wird, war eine weitere Möglichkeit, das Anästhetikum zuzuführen.^[20]

Aufgrund seiner langen Abklingzeit, häufiger unangenehmer Nachwirkungen (u. a. Erbrechen, Unruhe) sowie der Explosionsgefahr bei der Bildung von Äther-Luft-Gemischen wird Diethylether jedoch heute i. d. R. nicht mehr zur Narkose benutzt. Ein weiteres medizinisches Anwendungsgebiet des Diethylethers (als apolares Lösungsmittel) ist seine Funktion als Lösungsvermittler bei der Herstellung von Tinkturen etc., deren Wirkstoffe sich in polareren Lösungsmitteln wie Alkohol oder Glycerin nicht oder nur schwer lösen lassen, z. B. bei der Herstellung von Arningscher Tinktur.

Verwendung in der Chemie |

Diethylether ist aufgrund seiner geringen Reaktivität und seines großen Flüssigkeitsbereiches eines der wichtigsten Lösemittel in der präparativen Chemie. Besonders Reaktionen mit Metallorganylen wie Grignard-Verbindungen werden in wasserfreiem Ether durchgeführt. Auch zur Flüssig-Flüssig-Extraktion kann Diethylether verwendet werden.
Die Verwendung als Lösemittel in industriellen Prozessen ist rückläufig. Inzwischen wird immer häufiger Methyl-tert-butylether (MTBE) verwendet, bei dem die Bildung explosiver Peroxide ausgeschlossen ist, der aber trotzdem sehr ähnliche Eigenschaften zeigt.

Gebrauch als Rauschmittel |

Diethylether wird auch als Rauschmittel konsumiert. Von Mitte bis Ende des 19. Jahrhunderts war Diethylether in Irland auf Grund hoher Alkoholpreise das am häufigsten verwendete Rauschmittel und wurde in Läden verkauft. Dabei wurde der Ether zusammen mit Wasser getrunken. Der Gebrauch von Diethylether sank ab 1890, als er als Gift eingestuft wurde und nur noch zum Verkauf an Chemiker oder Apotheker zugelassen wurde. Außer in Irland war das Ethertrinken auch in Schottland, Russland und Norwegen verbreitet. In Frankreich wurde Ether mit Cognac, in Michigan (USA) mit Whiskey getrunken.^[21]

Weitere Anwendungen |

Diethylether wird unter anderem als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren verwendet.

Sicherheitshinweise/Toxikologie |

Die Auswirkungen von Diethylether auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2019 im Rahmen der Stoffbewertung von Frankreich geprüft.^[22]

Historische Literatur |

• Victor Nicolaus Kronser: Der Schwefel-Aether. Seine chemische Bereitung, Eigenschaft und Anwendung, nebst ausführlichem Berichte der ersten und interessantesten in Wien u. a. O. damit gemachten Versuche bei Operationen und in verschiedenen Krankheitsfällen, sowie über deren Verlauf und Nachbehandlung. Jasper, Hügel & Manz, Wien 1847 (urn:nbn:de:hbz:061:2-7479).


• Matthew Turner: An account of the extraordinary medical fluid, called aether. London (J. Wilkie) 1843. Volltext im Project Gutenberg
  

Weblinks |

 Wiktionary: Diethylether – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Datenblatt Diethylether (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  

Einzelnachweise |

1. 
   ↑ Eintrag 3283 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI), abgerufen am 20. November 2014.
   


2. 
   ↑ ^abc Eintrag zu Diethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
   


3. 
   ↑ ^{abcdefghijklmno} Eintrag zu CAS-Nr. 60-29-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. November 2017 (JavaScript erforderlich).
   


4. 
   ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-54.
   


5. 
   ↑ Spezifikationen für „Diethylether reinst Ph. Eur.“ beim Hersteller AppliChem, abgerufen am 19. Februar 2016.
   


6. 
   ↑ Eintrag zu Diethyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
   


7. 
   ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
   


8. 
   ↑ Frobenius: An Account of a Spiritus Vini Æthereus, together with Several Experiments Tried Therewith: By Dr. Frobenius, F. R. S. In: Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 36, 1729–1730, S. 283–289, doi:10.1098/rstl.1729.0045.
   


9. 
   ↑ Uniklinikum Saarland: Geschichte der Anästhesie.
   


10. 
    ↑ Christoph Weißer: Äthernarkose. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin/ New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 16.
    


11. 
    ↑ ^abcde E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
    


12. 
    ↑ C. P. Chengelis, R. A. Neal: Microsomal metabolism of diethyl ether. In: Biochemical pharmacology. Band 29, Nummer 2, Februar 1980, S. 247–248, PMID 6767481.
    


13. 
    ↑ Richard J. Kitz, Leroy D. Vandam: A History and the Scope of Anesthetic Practice. In: Ronald D. Miller (Hrsg.): Anesthesia. 3 Bände, Churchill Livingstone, New York/ Edinburgh/ London/ Melbourne 1981, 2. Auflage ebenda 1986, ISBN 0-443-08328-2, Band 1, S. 3–25, hier: S. 6.
    


14. 
    ↑ Christoph Weißer: Äthernarkose. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin/ New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 16.
    


15. 
    ↑ Der Zahnarzt, der die Narkose erfand, Süddeutsche Zeitung, 13. September 2016.
    


16. 
    ↑ Christoph Weißer: Erste Würzburger Äther-Narkosen im Jahre 1847 durch Robert Ritter von Welz (1814–1878). In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen 17, 1998, S. 7–20.
    


17. 
    ↑ Robert Ritter von Welz: Die Einathmung der Aether-Dämpfe in ihrer verschiedenen Wirkungsweise mit praktischer Anleitung für Jene, welche dieses Mittel in Gebrauch ziehen. Nach eigenen Erfahrungen bearbeitet. Voigt & Mocker, Würzburg 1847, S. 21.
    


18. 
    ↑ Horst Kremling: Zur Geschichte der Gestose. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen 17, 1998, S. 261–274; hier: S. 268.
    


19. 
    ↑ Christoph Weißer: Ombrédanne, Louis. In: Werner E. Gerabek, Bernhard D. Haage, Gundolf Keil, Wolfgang Wegner (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1069.
    


20. 
    ↑ Christoph Weißer: Anästhesie. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. 2005, S. 54 f.
    


21. 
    ↑ Robert A. Strickland: Ether Drinking in Ireland. In: Mayo Clinic Proceedings. 71, 1996, S. 1015, doi:10.1016/S0025-6196(11)63779-8.
    


22. 
    ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Diethyl ether, abgerufen am 29. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2019
    

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